MacにWindowsのデータを移行したい場合、Macの「移行アシスタント」というソフトを使う方法がありますが、この方法は非常に時間がかかりMacがフリーズしたようになったり、40～50時間かかる、といった不具合が報告されているようです。
Windowsの膨大なデータをMacに移行するのであれば、その方法で実施する必要があるかもしれませんが、数十程のファイルを移行したいのであれば簡単に、ソフトをMacにもWindowsにもインストール不要で移行する方法があります。
Windowsからicloud.comにアクセスして、「Drive」（iCloud Drive）を使う方法です。webからの作業のためソフトをインストールする必要はありません。
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ブラウザーでicloud.comアクセスして、Apple IDとパスワードでサインインします。
「Drive」をクリックします。
左側の「ブラウズ」をクリックします。この状態になるとWindowsのエクスプローラーからここにファイルをドラッグできるようになります。エクスプローラーからiCloud Driveにファイルをドラッグします。
iCloud Driveにファイルがコピーされます。
MacのFinderのiCloud DriveにWindowsからコピーしたファイルを確認出来ます。Macに移したいのであればドラッグするだけです。